Çehov, yoksul ve dindar bir ailenin çocuğu olarak dünyaya geldi. Babası iflas edip Moskova’ya kaçınca, Anton genç yaşta Taganrog’da tek başına kalarak hem okudu hem de özel dersler vererek ailesine para gönderdi. 1879'da Moskova Üniversitesi Tıp Fakültesi'ne girdi. Yazarlık kariyeri aslında tıp eğitimini finanse etmek için gazetelere yazdığı mizahi kısa öykülerle (Antoşa Çehonte mahlasıyla) başladı.
1884 yılında doktor oldu ve ölene dek hekimlik mesleğini bırakmadı. Ünlü "Tıp benim yasal karım, edebiyat ise metresimdir. Biri beni yorduğunda geceyi diğeriyle geçiririm" sözü bu iki tutkusunu özetler. Kolera salgınlarıyla mücadele etti, köylerde ücretsiz hasta baktı. Bu gözlemleri, eserlerindeki o keskin ve objektif gözlem yeteneğinin kaynağı oldu.
1890 yılında, o dönem için çok zorlu bir yolculuğa çıkarak Sibirya’yı geçti ve mahkûm kolonisi olan Sahalin Adası’na gitti. Buradaki mahkûmların ve halkın sefaletini, insan hakları ihlallerini raporladı. Bu deneyim, onun yazım tarzını daha ciddi, derin ve toplumsal bir çizgiye çekti; "Sahalin Adası" adlı önemli sosyolojik incelemesini kaleme aldı.
Sağlığının (tüberküloz) bozulmasıyla Moskova yakınlarındaki Melihov çiftliğine yerleşti. En verimli dönemini burada geçirdi. Dünya tiyatro tarihini değiştiren dört ana oyunu; Martı, Vanya Dayı, Üç Kız Kardeş ve Vişne Bahçesi bu olgunluk döneminin ürünleridir. Bu oyunlar, insanların bir araya gelip aslında birbirlerini hiç dinlemedikleri, büyük değişimlerin eşiğinde (Rus Devrimi öncesi) yaşanan o ataleti muazzam bir şekilde yansıtır.
Hastalığının ilerlemesi üzerine Kırım'ın Yalta kentine taşındı. Burada Tolstoy ve Maksim Gorki ile yakın dostluklar kurdu. 1901'de tiyatro oyuncusu Olga Knipper ile evlendi. Ancak sağlığı iyice kötüleşince tedavi için Almanya'nın Badenweiler kaplıcalarına gitti ve orada 44 yaşında hayata gözlerini yumdu.
Çehov, eserlerinde hiçbir zaman ders vermeye çalışmamış; sadece "hayatın bir parçası" olanı, tüm hüznü ve komedisiyle okurun önüne koymuştur.
